角鲨烷(角鲨烯、角鲨烷和角鲨胺)

角鲨烯（Squalene）、角鲨烷（Squalane） 与角鲨胺（Squalamine），无论中英文差别都微小，但它们的结构、性质、功能和应用领域并不一样。

角鲨烯

角鲨烯（Squalene）化学名称为2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-三十碳六烯，属开链三萜，又称鱼肝油萜，分子量411，碘价371，结构如下。

角鲨烯在动物体内和部分植物油脂中广泛存在。其中，以鲨鱼的肝脏中含量最高，占其脂质含量的90%以上，角鲨烯是1906年首先从鲨鱼肝油中获取的烃类化合物，所以称角鲨烯。为了保护海洋生物，除日本等极少数国家外，目前已经大大减少由鲨鱼提取角鲨烯，而是从橄榄油、米糠油等植物油中提取。角鲨烯在植物油中分布很广，但含量都不太高，仅少数植物油中含量较多，如100g橄榄油含角鲨烯150~700mg，100g米糠油含300mg。目前加拿大已开发出一种提高植物种子及其它组织中角鲨烯含量的技术。

角鲨烯具有提高体内超氧化物歧化酶（SOD）活性、增强机体免疫能力、抗衰老、抗疲劳等多种生理功能。深海鲨鱼具有顽强的生命力，之所以能在高压、低温、缺氧的严酷环境下生存，就来自其占到身体体积30%且富含角鲨烯的巨大肝脏，角鲨烯罕见的低密度（0.84 g/cm3）极大地增加了浮力，同时，角鲨烯提升肝脏的供氧能量，使细胞恢复活力，提高鲨鱼的自然治愈能力。

角鲨烯也是人体皮脂的重要成分之一，约占皮脂的6%-14%，人体每天分泌量为125~475mg，主要由皮脂腺合成。角鲨烯和其他成分一起构成皮脂膜，锁住水分，起到保湿护肤的作用。

在生物体内，角鲨烯是合成胆甾醇的中间体，角鳖烯在除鲨鱼肝脏外的动物组织中一般不能大量蓄积，会很快地转变成胆固醇。在工业上，它可用于合成药物。尤其，角鲨烯含有多个6个双键和6条支链，透气性好，延展性好，肤感顺滑，不油腻，不厚重，是一种理想的润肤成分。但角鲨烯化学性质活泼，长时间留置于肌肤上或使用新鲜度不佳的角鲨烯产品时，易发生氧化，对皮肤健康不利。

角鲨烷

角鲨烷（Squalane）则由角鲨烯全氢化后制得，分子量423，其双键消失，化学结构稳定。角鲨烷能像角鲨烯一样提供角质层滋润作用，二者的护肤效果几乎相同，但角鲨烷不易氧化，保质期比角鲨烯长，在化妆品行业得到广泛应用。大量的研究和消费者体验表明，角鲨烷是一种安全的脂溶性成分，长期使用不会对皮肤造成伤害。

角鲨胺

角鲨烯、角鲨烷都属于烃类，角鲨胺（Squalamine）则是一种带氨基侧链的胆甾烷二醇氢硫酸酯，分子式C34H65N3O5S，分子量628，属于类固醇脂质。

角鲨胺于1993年由乔治城大学Michael Zasloff博士首先在角鲨科动物狗鲨体内发现。这种物质被证实可以对抗多种难以治愈的人类疾病，包括登革热和肝炎。

α-突触核蛋白聚集是确切病因至今未明的帕金森病（Parkinson’s disease）的一个显著标志。2017年剑桥大学等机构发表在《美国国家科学院院刊》（PNAS）上的一项细胞和线虫模型研究表明，角鲨胺也能显著抑制α-突触核蛋白（α-synuclein）形成毒性聚集体，且可以降低其毒性。在正常情况下，α-突触核蛋白会帮助神经元间化学信号的传递，但有时这些蛋白却反常聚集，形成有毒粒子损伤脑细胞。角鲨胺这一新功能的发现，有望为帕金森病患者带来福音。

参考资料：

1. 金青哲. 功能性脂质. 北京: 中国轻工业出版社, 2013.

2. Stone R. Déjà Vu Guides the Way to New Antimicrobial Steroid. Science, 1993, 259(5098): 1125.

3. Perni M. A natural product inhibits the initiation of α-synuclein aggregation and suppresses its toxicity. PNAS, 2017, 114(6): E1009-E1017.

稿件来源：食用油营养与安全科技创新团队

编辑：徐宇 硕士研究生

校稿：金俊 副研究员